Sergio Conceicao memulai perjalanan kepelatihannya di AC Milan dengan sangat mengesankan. Dalam dua pertandingan pertama, pelatih asal Portugal ini, yang menggantikan Paulo Fonseca, berhasil memimpin Rossoneri meraih kemenangan comeback dua kali dan sekaligus membawa pulang trofi Supercoppa Italiana/Piala Super Italia.
Kemenangan Milan dalam turnamen yang digelar di Arab Saudi ini tidak datang dengan mudah. Dua tim besar yang berhasil mereka kalahkan adalah Juventus dan Inter Milan, yang merupakan pesaing kuat. Milan menyingkirkan Juventus di semifinal, kemudian mengalahkan Inter dalam Derby della Madonnina di final. Yang lebih menakjubkan, Milan berhasil menang meski sempat tertinggal dalam kedua laga tersebut.
Pada pertandingan semifinal, Milan menghadapi Juventus yang dilatih oleh Thiago Motta, dan ada cerita emosional dalam pertandingan ini. Pasalnya, di tim lawan terdapat putra Sergio Conceicao, yaitu Francisco Conceicao. Juventus unggul terlebih dahulu berkat gol yang dicetak oleh Kenan Yildiz pada menit ke-21. Namun, Milan menunjukkan karakter mereka dengan bangkit di babak kedua. Penalti dari Christian Pulisic pada menit ke-71, ditambah dengan gol bunuh diri dari Federico Gatti, memastikan kemenangan comeback 2-1 bagi Milan.
Kemenangan ini tidak hanya mencerminkan kecerdikan taktis dari Conceicao, tetapi juga ketangguhan mental pemain Milan yang tidak gentar meski menghadapi tekanan besar dalam laga penting.
Pada final Supercoppa Italiana, Milan bertemu dengan Inter Milan yang sedang berada dalam performa luar biasa. Sebelumnya, Inter berhasil menyingkirkan Atalanta dengan skor 2-0 di semifinal dan mencatatkan lima kemenangan berturut-turut tanpa kebobolan. Inter memulai pertandingan dengan dominasi penuh dan unggul 2-0 lewat gol Lautaro Martinez pada menit 45+1 dan Mehdi Taremi di babak kedua. Namun, Milan tidak menyerah. Mereka membalikkan keadaan dengan gol dari Theo Hernandez pada menit ke-52, gol penyama dari Pulisic pada menit ke-80, dan gol dramatis dari Tammy Abraham pada menit 90+3, memastikan kemenangan 3-2 bagi Milan.
Dengan kemenangan ini, Milan meraih trofi Supercoppa Italiana ke-8 mereka dan sekaligus menggagalkan ambisi Inter untuk meraih empat gelar berturut-turut setelah memenangkan tiga edisi terakhir turnamen ini. Kemenangan Milan terasa lebih istimewa mengingat Inter datang dengan performa impresif sebelumnya, mencatatkan lima kemenangan beruntun dan mencetak 15 gol tanpa kebobolan.
Kemenangan ini juga mempertegas dominasi Milan atas Inter musim ini. Di Serie A pekan ke-5, Milan, yang saat itu masih dilatih oleh Paulo Fonseca, berhasil menang 2-1 atas Inter. Dalam pertandingan tersebut, Milan unggul terlebih dahulu lewat gol Pulisic dan meski sempat disamakan oleh Federico Dimarco, Milan berhasil mengunci kemenangan lewat gol Matteo Gabbia pada menit ke-89.
Kini, dengan Sergio Conceicao, Milan berhasil mengulang kemenangan tersebut dengan cara yang lebih dramatis dan berhasil membawa pulang trofi. Kemenangan ini memberikan dorongan besar bagi Milan dan mengukuhkan status mereka sebagai tim yang tangguh, siap bersaing di level tertinggi, baik di Italia maupun Eropa.
Kehadiran Conceicao membawa perubahan signifikan pada Milan, yang kini memiliki mentalitas juara dan semangat pantang menyerah. Dengan dua trofi yang telah diraih, masa depan Milan tampak sangat cerah di bawah asuhan pelatih asal Portugal ini. Trofi Supercoppa ini hanya merupakan awal dari kebangkitan Milan, yang diharapkan akan terus bersaing di kompetisi-kompetisi besar di masa mendatang.