AC Milan tengah berusaha memperkuat skuad mereka untuk menghadapi sisa musim ini, dan salah satu langkah besar yang tampaknya akan segera terjadi adalah kepergian Davide Calabria. Sejak Stefano Pioli meninggalkan klub, performa Calabria di lapangan memang tidak memuaskan, yang membuat posisi bek kanan Milan semakin terancam. Dengan kedatangan Emerson Royal pada musim panas lalu, peluang Calabria untuk tetap menjadi pilihan utama di tim semakin tipis. Kehadiran Kyle Walker yang baru bergabung pada bulan Januari semakin memperburuk situasi bagi sang pemain, dengan persaingan yang semakin ketat di posisi tersebut.
Milan kini semakin sulit memberikan jaminan waktu bermain yang cukup bagi Calabria, terlebih kontraknya yang hampir habis tanpa adanya pembaruan yang jelas. Hal ini menjadikan keputusan untuk melepasnya pada bursa transfer musim dingin 2025 sebagai langkah yang semakin nyata. Menurut laporan Gianluca Di Marzio, Bologna kini menjadi pihak yang paling serius untuk merekrut Calabria, dengan negosiasi yang sudah mencapai tahap akhir.
Di Marzio juga menyebutkan bahwa kedua klub sedang berdiskusi mengenai biaya kompensasi yang pantas untuk transfer ini, yang diperkirakan akan mencapai 2 juta Euro. Dalam wawancaranya dengan Sky Sport Italia, Di Marzio mengungkapkan bahwa Milan tidak akan mencari pengganti langsung untuk Calabria, karena mereka sudah memiliki Walker dan Jimenez yang akan mengisi posisi bek kanan. Kepergian Calabria tentu menjadi bagian dari upaya Milan untuk merampingkan skuad dan fokus pada pemain-pemain yang lebih sesuai dengan rencana jangka panjang tim.
Dengan langkah ini, AC Milan semakin memperlihatkan keinginan mereka untuk terus beradaptasi dengan kebutuhan skuad yang berkembang dan membangun tim yang lebih kompetitif.