Juara bertahan Stefanos Tsitsipas sukses melewati hadangan awal di Monte-Carlo Masters setelah menundukkan petenis Australia, Jordan Thompson, dalam pertandingan tiga set yang berlangsung dramatis. Dalam duel yang digelar Selasa waktu setempat, Tsitsipas sempat kehilangan set pertama dengan skor 4-6, namun bangkit dan merebut dua set berikutnya 6-4, 6-2. Kemenangan ini membuka langkahnya dalam upaya mempertahankan gelar ATP Masters 1000 tersebut.
Usai pertandingan, Tsitsipas mengaku tak punya ekspektasi pasti terhadap permainan lawan. Ia menyebut hanya dengan mencoba menemukan ritme agar bisa kembali bermain konsisten. Thompson sebenarnya tampil solid, hanya dengan kehilangan empat poin dari servisnya di set pembuka. Namun, Tsitsipas mulai menunjukkan permainan lebih agresif di set kedua, dengan mempercepat gerakan ke baseline dan memberi tekanan pada servis lawan.
Kebangkitan Tsitsipas kian nyata saat ia memenangkan tujuh dari sembilan gim terakhir. Kesalahan Thompson saat melakukan smash terlalu panjang menjadi titik balik penting, memberi Tsitsipas keunggulan break yang menentukan di set penentu. Dengan hasil ini, rekor pertemuan Tsitsipas kontra Thompson menjadi 4-1. Di babak ketiga nanti, petenis berusia 26 tahun itu akan menghadapi pemenang antara Nuno Borges dan Pedro Martinez. Tiga kali juara Monte Carlo itu kini mengantongi rekor menang-kalah 21-3 di turnamen ini dan menjadi petenis tersukses kedua setelah Rafael Nadal.